Le south side et le west side sont les deux ghettos noir de Chicago. Leur histoire sociale et musicale est associée aux grandes vagues d'immigration des populations noires des états du sud fuyant misère et ségrégation. Les premiers immigrants noirs arrivés à Chicago dès la fin du 19ème siècle s'installèrent dans le south side Chicago dans un quartier pauvre qui s'est rapidement étendu jusqu'à abriter la plus grande communauté urbaine noire des Etats Unis. En 1920, la population noire atteignait déjà les 100 000 habitants à Chicago. C'est alors que les premières tensions raciales significatives sont apparues avec notamment les émeutes de 1919 qui firent des dizaines de morts. C'est dans ce contexte difficile aggravé par la prohibition que le blues et le jazz se sont développé C'est à la fin des années 20 qu'émerge le premier courant blues de Chicago baptisé "Bluebird sound" du nom du label bluebird de Lester Melrose. Apparaissent alors les premières têtes d'affiche du blues de Chicago: Big Bill Bronzy, John Lee "Sonny Boy" Williamson, Roosevelt Sykes etc… Leur blues est assez sophistiqué traduisant bien l'aspiration d'intégration et d'élévation sociale des premiers émigrant noirs. Pendant la guerre, une nouvelle vague d'immigration noire arrive sur Chicago en provenance des états ruraux du sud, essentiellement du Mississippi et de l'Arkansas. Ces nouveaux arrivants qui s'installent dans le south side font évoluer le "Bluebird sound", conservant l'aspect orchestral mais en y introduisant des sonorités plus brutes, plus rurales issues du delta blues. Parallèlement, de nombreux petits clubs naissent autour de quelques axes privilégiés comme la 43ème et la 47ème rue pour cette nouvelle population (Theresa's Lounge, Sylvio's, Florence Lounge, Pepper's etc…) développant ce deuxième courant du Chicago blues. De nouvelles vedettes apparaissent alors comme Muddy Waters, Howling Wolf, Little Walter, Jimmy Reed, Jimmy Rogers. Ce nouveau courant est symbolisé par l'émergeance du label Chess, dirigé par les frères Phil et Léonard Chess, avec l'appui artistique précieux de Willie Dixon et Sunnyland slim. Chess rassembla alors pratiquement tous les meilleurs bluesmen de l'époque (ne laissant que Jimmy Reed à Vee Jay) pour régner en maître sur le Chicago blues des années 50.

Pendant les années 50, les immigrants noirs venant des états du sud continuent d'affluer sur Chicago. Le south side arrivant à saturation, les noirs et en particulier ceux de la deuxième génération commencent à se déplacer vers le west side, occupé jusqu'alors par les juifs et les italiens. De minuscules clubs de blues commencent alors à apparaître dans le west side permettant aux jeunes musiciens de s'exprimer, les clubs de blues du south side étant monopolisés par les vedettes de l'époque comme Muddy Waters. Ces jeunes musiciens à la culture citadine qui n'ont pas ou très peu connu les champs de coton du delta font naître le troisième courant du Chicago blues: le "west side sound". Ce style se développe autour de formations réduites (généralement par manque de moyens) où la guitare occupe un rôle prépondérant, privilégiant des blues en mineur au tempo lent avec des solos de guitare de plus en plus longs. C'est le label cobra d'Eli Toscano (avec l'appui précieux de l'incontournable Willie Dixon qui a quitté les frère Chess) qui symbolise ce nouveau style. Fondé en 1956, le label cobra révèle trois nouvelles vedettes du Chicago blues: Otis Rush, Magic Sam et Buddy Guy. Mais, Elie Toscano est retrouvé noyé dans le lac Michigan (avec un bloc de béton coulé aux chevilles !) en 1959: c'est la fin du label cobra mais pas du west side sound, Willie Dixon retournant alors chez Chess emmenant avec lui Otis Rush et Buddy Guy. Le "west side sound" a continué à se développer dans les années 60 via les labels Delmark et Vanguard et grâce à des artistes comme Buddy Guy bien sûr (le fameux "a man and the blues" sur le label vanguard, et participation au "hoodoo man blues" de Junior Wells sur le label Delmark) mais aussi à l'émergence d'une nouvelle génération de musiciens comme Jimmy Dawkins, Luther Allison, Magic Slim, Freddy King, Jimmy Johnson. Après un long passage à vide, le blues connaît de nouveau le succès à Chicago dans les années 2000 et en particulier le "west side sound" avec des musiciens comme Byther Smith, Lonnie Brooks, Eddie C Campbell, Lurrie Bell, Magic Slim et Buddy Guy. Parallèlement, le blues rural du south side à la Muddy Waters est de moins en moins présent, mais il survit notamment grâce à John Primer et Johnny B Moore. Le south side comme le west side ne sont évidemment pas des quartiers touristiques. Ces quartiers ont à juste titre une mauvaise réputation. Il est déconseillé de s'y balader et même de s'y rendre en métro avec le "El". Mais l'une des curiosités majeures est le "New" Regal Theater.

New Regal Theater 1645 E 79th street site internet Le Regal bien qu'étant localisé au fin fond du south side, est l'un des plus célèbres et des plus légendaires théâtres de Chicago. Il fut construit à l'origine en 1920, s'appelant alors l'Avalon n'étant rebaptisé que plus tard le Regal. Le regal était alors localisé à l'intersection de la Parkway et de la 47ème rue. La scène du Regal a alors accueilli des artistes comme Ida Cox, Bessie Smith, Billie Holiday, Louis Armstrong, Ella Fitzgerald, Nat King Cole, Duke Ellington, Count Basie, Cab Calloway et Josephine Baker. BB King y a enregistré son fameux "live at the regal" en novembre 1964.

L'activité a commencé à décliner dans les années 60, ce qui a finalement conduit le propriétaire à déposer le bilan et à fermer le théâtre en 1968. Le bâtiment a ensuite été démoli en 1973. Le site est maintenant occupé par le centre culturel Harold Washington.

Le nouveau Regal date lui de 1987, il est localisé encore plus au sud que son prédécesseur (non loin de l'intersection entre la 79ème rue et la Chicago avenue), c'est un immense théâtre d'une capacité supérieure à 2000 places. Son architecture orientale avec dômes, minarets et mosaïques évoque plus une mosquée qu'un théâtre !