730 E. Oakwood Boulevard at ManDrake Park Le Mid South Blues Festival se déroulait traditionnellement le mercredi qui précède le Chicago Blues Festival. La première édition a eu lieu en 1993 si bien qu'on a fété le 10ème anniversaire du festival en 2002. Il a été déplacé de la 43ème rue où il avait lieu auparavant à Oakwood Boulevard (39ème rue). Ce festival est sans commune mesure avec le gigantisme du Chicago Blues Festival qui se déroule ensuite. Il s'agit là plutôt d'une fête de quartier; Le plateau est néanmoins des plus attrayants: en 2002 l'affiche comprenait John Primer, Eddie C Campbell, Billy Boy Arnold notamment ainsi que quelques chanteurs et chanteuses de qualité mais dont la réputation n'a pas encore franchi les limites du south side comme Jessie, Little Scottie, Pat Smillie. Une bonne occasion de se rendre dans le south side Chicago.

L'édition 2003 proposait encore une belle affiche avec Vance Kelly, Phil Guy, Jessie, Lil' Scottie, Pat Smillie mais elle a tourné court à cause d'une pluie violente et persistante, la scène n'étant pas couverte. Un seul morceau a pu être chanté ce qui fait de cette édition sans doute le festival le plus court de l'histoire ! Un record dont les spectateurs et les organisateurs se seraient bien passé... Le festival n'y a pas survécu, ce fut la dernière édition.