Le festival de blues de Chicago a lieu début juin à Grant Park, entre le Loop et le lac Michigan. Il fut créé en 1983, l'année de la mort de Muddy Waters. L'évènement est aujourd'hui considérable attirant bien sûr les plus fameux bluesmen (de Chicago et d'ailleurs) mais aussi un public de plus en plus nombreux. Comme dans les autres grands festivals (New Orleans Jazz & Heritage Festival, King Biscuit Festival à Helena), il se déroule simultanément sur plusieurs scènes. La programmation officielle du festival se termine relativement tôt (vers 21h30) permettant d'aller ensuite dans les nombreux bars de la ville. Détail important, l'entrée est gratuite !

Petrillo Music Shell Le Petrillo Music Shell est une immense scène permanente installée devant une vaste tribune. C'est là que sont généralement programmées les plus grosses vedettes. Il y a trois plateaux entre 18h00 et 21h30.

Scène Gibson La scène Gibson présente généralement 3 plateaux de 13h30 à 18h00. Le plus souvent, il s'agit de musiciens Chicagoans.

Scène Front porch La Front porch scene est une grande scene qui a la particularité (contrairement aux autres) d'être installée devant une grande pelouse partiellement ombragée. Certains y suivent les concerts allongés au soleil ! La programmation privilégie les vétérans et le delta blues. Il y a généralement 4 plateaux de 12h00 à 18h00.

Scène Juke Joint Cette petite scène est essentiellement réservée au blues acoustique. Il y a généralement 4 concerts par jour de 13h00 à 17h00. Le décor naïf et coloré rappelle celui des juke-joints.

Scène Fun Zone Cette scène aux couleurs d'un des sponsors du festival est essentiellement réservée au blues-rock. Cette scène n'existe plus.

Scène de la Windy city blues society

Autres festivals Le Gospel Music Festival, créé un an après le Blues Festival se déroule une semaine avant celui-ci. Le Jazz Festival a lieu tous les ans fin août début septembre et le Country Music Festival début juillet.